羧甲基标记葡聚糖 CM-Dextran
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羧甲基标记葡聚糖 CM-Dextran

来源:作者:人气:-发表时间:2020-08-10 15:03:00【
TdB葡聚糖衍生物
羧甲基标记葡聚糖
化学名称:Carboxymethyl-dextran
商品名: CM-dextran
CAS 编号:39422-83-8
羧甲基标记葡聚糖由羧甲基取代的葡聚糖链构成,使其具有多聚阴离子的特点。检查所有批次的分子量、取代度和干燥失重。TdB提供4kDa到150kDa的羧甲基标记葡聚糖。羧甲基标记葡聚糖为白色粉末。
羧甲基标记葡聚糖片段的结构表征
图1。羧甲基标记葡聚糖片段的结构表征。
合成与结构
羧甲基标记葡聚糖是通过特定葡聚糖与活化的羧甲基衍生物在碱性条件下反应而成,葡聚糖链因此引入了O-羧甲基基团。羧基含量约为5%,相当于约每5个葡萄糖单元上接了1个羧甲基基团。如有需要,可定制取代度更高的产品。来自肠系膜白串珠菌B-512F 的葡聚糖本质上是一种线性α-(1 - 6)链接葡萄糖,且含有较低比例 (2-5%)沿着主链分布的 α-(1-3)侧链。通过GPC,旋光度,吸光度和干燥失重等指标控制,获得平均重均分子量(Mw)在4000到200万的葡聚糖。
物理性质
羧甲基标记葡聚糖 (CM-dextran) 是一种白色无臭无味粉末,极易溶于水和电解质溶液。 由于连着负电荷羧甲基基团,该产品具备显著的多聚阴离子特征。羧甲基标记葡聚糖溶液性质在许多出版物有详述(1,2)。在中性溶液中,羧甲基取代基相互排斥使葡聚糖膨胀成环(2)。 当使用凝胶渗透色谱(GPC)检测产品观测到该效应,重均平均分子量(Mw)较初始的葡聚糖的要明显高约10%。羧甲基标记葡聚糖不溶于大多数有机溶剂,例如乙醇,甲醇,丙酮,氯仿,乙酸乙酯等。
储存和稳定性
稳定性研究表明,羧甲基标记葡聚糖可维持电势和纯度至少3年。建议将产品储存在密封容器中,避光保存。羧甲基标记葡聚糖可在室温下储存。
化学性质
在葡聚糖链中插入羧甲基基团,令固定具有生物活性的分子(药物、酶、诊断示踪剂)在葡聚糖上提供了进一步的可能。羧基部分可用于许多反应,例如酯化反应、与胺的酰胺化反应、Ugi反应或Passerini反应。简单的离子结合反应,也可提供一系列包含不同阳离子分子的衍生物。
应用
羧甲基标记葡聚糖可作为稳定剂用于稳定敏感的生物聚合物。作为配方中的无毒成分、羧基反应结合阳离子(无机和有机)试剂等用途。
下面列举出了羧甲基标记葡聚糖的重要的研究领域:
  1. 顺磁性造影剂的载体。(3-4)
  2. 具有药理活性的化合物制备(5-7)
  3. 羧甲基标记葡聚糖用于生物传感器(8-14)
  4. 羧甲基标记葡聚糖用于含铁纳米颗粒的制备(4,15)
  5. 许多早期专利描述了羧甲基标记葡聚糖在化妆品、农业、食品、涂料,纺织品领域的应用
毒性
羧甲基标记葡聚糖未列入有毒物质控制法案(TSCA)化学物质清单中。它被用作许多诊断和临床产品的起始材料。
产品列表
产品编号
品名
分子量(kDa)
包装
CM-dextran 4
4
10 g
100 g
CM-dextran 10
10
10 g
100 g
CM-dextran 20
20
10 g
100 g
CM-dextran 40
40
10 g
100 g
CM-dextran 70
70
10 g
100 g
CM-dextran 150
150
10 g
100 g
CM-dextran 500
500
10 g
100 g
参考文献
1. K.Gekko, Solution properties of dextran and its ionic derivatives, ACS Symposium Series, 1981, 150, 415-438;K.Gekko and H.Noguchi, Selective interaction of calcium and , magnesium ions with ionic dextran derivatives, Carbohydr. Res., 1979, 69, 323-326.
2. O.Smidsröd, Estimation of the relative stiffness of the molecular chain in polyelectrolytes from viscosity measurements at different ionic strengths. Comparison of polycations and polyanions, Acta Chem.Scand., 1971, 25(7) 2770-1.
3. P.Rongved and J.Klaveness, Water soluble polysaccharides as carriers of paramagnetic contrast reagents for magnetic resonance imaging; Synthesis and relaxation properties, Carbohyd.Res., (1991), 214, 315-323.
4. S.W.Zheng, M.Huang et al., RGD-conjugated iron oxide magnetic nanoparticles for magnetic resonance imaging contrast enhancement and hyperthermia, J.Biomater.Appl., 2014, 28 1051-1059.
5. M.Baudys, D.Letourneur et al., Extending insulin action in vivo by conjugation to carboxymethyl dextran, Bioconj. Chem., 1998, 9,176-183. Y.Ota, P.Oehr et.al., The application of immunotargetting into cancer therapy with carboplatin; in vitro and in vivo studies, Asia Oceania J.Obstet.Gynaecol., 1993, 19(4), 449-457.
6. H.Ma, X.Li et. Ala., High antimetastatic efficacy of MEN4901/T-0128, a novel campothecin carboxymethyldextran conjugate, J.Surg.Res., 2011, 171(2), 684-690.
7. C.Situ, A.R.G.Wylie, A.Douglas et al., Reduction of severe bovine serum associated matrix effects on carboxymethylated dextran coated biosensor surfaces, Talanta, 2008, 76, 832-836.
8. S.Howell, M.Kenmore, M.Kirkland et al., High-density immobilization of an antibody fragment to a carboxymethylated dextran –linked biosensor surface, J.Mol.Recognit., 1998, 11, 200-3.
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13. V.Ayala, A.P.Herrera et. al., Effect of surface charge on the colloidal stability and in vitro uptake of carboxymethyl dextran coated iron oxide nanoparticles, J.Nanopart.Res., 2013, 15(8), 1874.
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